Простейшими представителями альдегидо- и кетокислот является оксоетанова (глиоксалева кислота) и 2-оксопропанова (пировиноградная кислота), которым принадлежит важная роль в превращении углеводов, белков и липидов в живых организмах.
В зависимости от строения молекулы, а именно взаимного расположения функциональных групп различают как минимум три типа монокарбоновых кетокислот:
- α-кетокислоты (α-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа непосредственно связана с атомом углерода карбоксильной группы, например пировиноградной кислотой
- β-кетокислоты (β-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа присоединена дополнительным атомом углерода, например ацетоуксусной кислотой
- γ-кетокислоты (γ-оксокислоты), в которых кетокарбонильная группа присоединена через два атома углерода, например левулиновую кислоту
Свойства кетокислот
Оксокислоты или кетокислоты - гетерофункциональные соединения. Они одновременно обладают свойствами карбоновых кислот и оксосоединений. Как карбоновые кислоты, они способны образовывать соли, галогенангидриды, эфиры, ангидриды кислот. Имея в составе своих молекул карбонильную группу, они способны образовывать оксимы, гидразоны, циангидрины и др.
Биологическое значение кетокислот
Цикл Кребса. Щавелевая, пировиноградная и кетоглутаровая кетокислоты являются элементами цикла Кребса или цикла трикарбоновых кислот, а это ключевой этап дыхания всех клеток, использующих кислород, центр пересечения множества метаболических путей в организме. Кроме значительной энергетической роли цикла он является важным источником молекул предшественников, из которых в ходе других биохимических реакций синтезируются такие важные для жизнедеятельности клетки соединения, как аминокислоты, углеводы, жирные кислоты и др.
Синтез аминоксилот. Так из глутаминовой кислоты синтезируется аминокислота глутамин.
Транспорт азота. Кетоглутаровая кислота также участвует в метаболизме азота. Она реагирует с азотистыми веществами, образующимися в клетке, предотвращая таким образом перенасыщение клеток этими соединениями.
Транспорт аммиака. Еще одной функцией кетоглутаровой кислоты является транспорт аммиака, который образуется в результате катаболизма аминокислот. В клетках печени избыточные аминокислоты в организме лишены аминогрупп. Это приводит к образованию аммиака и кетокислот, которые могут быть использованы для синтеза сахаров и некоторых других аминокислот, используемых в энергетических целях или превращенных в резервный жир. Некоторые кетокислоты с особенно высоким биологическим значением могут образовываться на специализированных синтетических путях, например, пировиноградная кислота является конечным продуктом гликолиза.
Антиоксидантые свойства. Кетоглутаровая кислота также выступает в качестве антиоксиданта, за счет того, что снижает уровень перекиси водорода в клетке.
Важнейшие кетокислоты
Пировиноградная кислота — один из центральных промежуточных продуктов в ходе взаимного преобразования углеводов, липидов и белков в живых организмах.
При взаимодействии пировиноградной кислоты и аммиака образуется важная для организма аминокислота — аланин. В результате взаимодействия пировиноградной кислоты с коферментом-А и тиолом образуется важнейший промежуточный продукт многих реакций — ацетил-коА. Пировиноградная кислота является промежуточным продуктом спиртового брожения и других аналогичных реакций, таких как цикл Кребса.
Левулиновая кислота — обладает антисептическими свойствами.
Левулиновая кислота используется в фармацевтической промышленности
Кетоглутаровая кислота — как было указано выше, это важнейший элемент в цикле трикарбоновых кислот, является промежуточным продуктом синтеза и катаболизма аминокислот.
Ацетоуксусная кислота — метаболит β-окисления жирных кислот внутри живой клетки.
Эфир ацетоуксусной кислоты используют в фармацевтической промышленности при производстве препаратов из группы анальгетики и антипиретики.
Увеличение уровня ацетоуксусной кислоты в плазме крови часто связывают с наличием в организме патологических процессов. Например, это явление наблюдается у людей больных сахарным диабетом.
Щавелевоуксусная кислота — метаболит в цикле трикарбоновых кислот и глюкогенезе, играет большую роль в углеводном обмене. Из этой кислоты и ацетил кофермента А синтез лимонной кислоты.
